Au sommet se trouve la Rocca Flea, un superbe exemple d'architecture militaire datant à l'origine du XIIe siècle, reconstruite par Frédéric II en 1247 et récemment restaurée. À l'intérieur, le Museo Civico abrite le grand polyptyque de Niccolò di Liberatore appelé l'Alunno (1471), des sculptures, des céramiques anciennes et des pièces archéologiques.

Parmi les édifices religieux, il convient de visiter la cathédrale Saint-Benoît (XIIIe siècle), dont la façade romano-gothique est ornée d'une belle rosace à double rangée de colonnettes, l'église Santa Maria dei Raccomandati (XIVe siècle), qui abrite un précieux triptyque de Matteo da Gualdo, la Vierge à l'Enfant avec les saints Sébastien et Rocco, et l'église Saint-François, consacrée en 1315 et restaurée à plusieurs reprises. L'intérieur, avec ses trois baies ogivales, est décoré de fresques des XIVe et XVe siècles, parmi lesquelles on remarque les œuvres de Matteo da Gualdo, illustre peintre de la ville.

La place principale est dominée par l'hôtel de ville, avec sa noble façade du XVIIIe siècle, et par la tour civique du XIIIe siècle, vestige du palais du Podestat, auquel ont été accolés plusieurs bâtiments postérieurs.

De Gualdo Tadino, on peut partir à la découverte du territoire, riche d'un important patrimoine historique, artistique et dévotionnel attesté par de nombreux exemples d'églises et de châteaux. Parmi ceux-ci : l'église de San Facondino, du nom de l'évêque dont elle conserve les restes, est l'une des plus anciennes du territoire et est aujourd'hui dominée par l'imposant clocher creusé dans une ancienne tour, l'église de Santa Maria del Soccorso à Rigali et les vestiges de l'ancien château de Poggio Sant'Ercolano.

Dans le village fortifié voisin de Pieve di Compresseto, l'église romane de Santa Maria abrite une série de fresques dont certaines peuvent être attribuées à l'école de Matteo da Gualdo.

Gualdo Tadino est connue dans le monde entier pour sa production particulière de majolique, dont les origines remontent à l'Antiquité et qui se distingue par ses couleurs irisées d'or et de rubis, obtenues grâce à la célèbre technique du "lustro" ou "réverbération".

Aujourd'hui, à Gualdo Tadino, outre les ateliers artisanaux consacrés à la production et à la vente de majolique lustrée, on produit des céramiques aux caractéristiques principalement industrielles, avec une importante production de carreaux de sol et de mur ainsi que d'objets d'ameublement et d'objets en terre cuite.

Le territoire de Gualdo Tadino est caractérisé par de nombreuses sources d'eau faiblement minérale. Depuis l'Antiquité, les eaux de ce territoire sont célèbres et appréciées, comme en témoigne Pline l'Ancien, qui mentionne dans ses œuvres les sources thérapeutiques et les sources chaudes de Tadinum. Les sources sont situées entre 600 et 700 mètres au-dessus du niveau de la mer et sont considérées comme étant d'une grande qualité de pureté avec des vertus thérapeutiques efficaces.

Les sources de Gualdo sont : Rocchetta, Santo Marzio, Capodacqua, Vaccara, Palazzo Mancinelli et Boschetto.