La place centrale Piazza della Repúbblica, à l'est, abrite le Palazzo Comunale du XIVe siècle et sa caractéristique tour de l'horloge, aujourd'hui symbole de Cortona, qui fut érigée au XVIe siècle. Le clocher a été construit en même temps que l'imposant escalier menant au palais. Sur la place se trouve également le Palazzo del Capitano del Popolo (le plus haut de la place), un splendide édifice utilisé comme résidence du cardinal Passerini au XVIe siècle. On passe ensuite à la place Signorelli voisine, où se trouve le palais Casali (XVIe siècle), à droite duquel se trouve le théâtre Signorelli (XIXe siècle), de style néoclassique, enrichi d'une belle loggia à sept arches. Dans la partie sud-est de Cortona se trouve la Piazza Garibaldi : avec l'obélisque dédié à Giuseppe Garibaldi en son centre, on peut jouir d'un panorama unique sur le Val di Chiana qui s'étend jusqu'aux frontières de l'Ombrie, où l'on peut distinguer le lac Trasimeno, Montepulciano et, par temps clair, le Mont Amiata... Arrêtez-vous ici pour profiter de ce panorama à couper le souffle.

L'ermitage de "Le Celle" est l'un des premiers établissements franciscains choisis et désirés par François d'Assise. En 1211, alors qu'il prêchait près de Cortona, comme il en avait l'habitude, François demanda et obtint un lieu où il pourrait se retirer pour prier. Un jeune noble de la ville, Guido Vagnottelli (qui deviendra plus tard le "Bienheureux Guido", l'un des premiers compagnons du Poverello d'Assise) lui offrit ce qui, au début du XIIIe siècle, devait sembler un lieu rude et surtout dépourvu de toute implantation humaine. François le choisit pourtant pour la solitude qu'il lui offre, mais surtout parce qu'il est particulièrement expressif de son Seigneur. En effet, à l'endroit où se trouve aujourd'hui "Le Celle", il a trouvé les vestiges du Rédempteur : l'eau, signe du Christ, l'eau vive ; la pierre, signe du Christ, le rocher sur lequel construire sa vie ; une fente dans la montagne, souvenir des plaies du Seigneur Jésus, tant de fois désirées par François, pour revivre dans son corps l'amour que le Seigneur avait nourri et nourrit pour tout homme dans sa passion.

Le parc archéologique de Sodo abrite Il Melone I et II, un site situé au fond de la vallée du Cortonese, à environ 4 km, sur la rive droite du ruisseau Loreto. Le site est d'une importance considérable. La Tombe I avec son toit pseudo-voûté a été identifiée en 1928/29 ; la Tombe II a été découverte en 1991 et a livré un très riche ensemble de bijoux, la Tombe II avec son spectaculaire escalier-terrasse décoré de groupes sculptés et d'éléments architecturaux de style oriental. En 1990, une plate-forme d'autel monumentale a été mise au jour sur le côté est, le long du périmètre du tumulus. On y accède par un escalier dont les parois latérales sont décorées de reliefs et de groupes sculptés.

En descendant la colline de Cortona sur les contreforts, parmi des oliveraies d'une rare beauté, on peut visiter la Tanella di Pitagora, célèbre monument connu des voyageurs depuis 1500. La Tanella est un petit tumulus de l'époque hellénistique (IIe s. av. J.-C.) constitué d'une base circulaire sur laquelle est posé un autre tambour à blocs juxtaposés. L'intérieur comporte un court dromos et une petite salle rectangulaire couverte d'une voûte en berceau. Les premières informations à ce sujet font état d'une visite de G. Vasari en 1566, qui aurait jugé qu'il s'agissait de la tombe d'Archimède. Depuis, les visiteurs se plaisent à reconnaître dans la construction tantôt le tombeau d'Ulysse, tantôt celui de Pythagore, attirés dans ces attributions par le style gréco-hellénistique de son architecture. Le monument a subi une dégradation progressive du XVIe au XIXe siècle, où les troupes françaises de passage l'ont considérablement endommagé. La critique la plus récente le date du IIe siècle avant J.-C. Il a été donné à l'Accademia Etrusca en 1929 par Mme Maria Laparelli Pitti. La Tanella est accessible en voiture ou par des itinéraires de randonnée.